Compuestos y reactividad: clasificación y ejemplos

Los compuestos y la reactividad

En química contamos con muchos compuestos que pueden ser orgánicos e inorgánicos, dependiendo de ciertas características especiales. En estos compuestos es posible crear cierto grado de reactividad.

Es decir, que cuando estos compuestos se exponen a otros se crean entonces lo que conocemos como reacción química y esto es precisamente lo que hablaremos a continuación.

El carbono posee una electronegatividad de 2.55, un valor intermedio en relación al valor máximo (de 3.98 para flúor) y el valor más bajo (1.00 para el Cs). Sabemos entonces que los enlaces con los demás elementos van a poseer un carácter eminentemente covalente (con una polaridad moderada).

Esto impone que los compuestos orgánicos serán, en mayor medida, poco reactivos, teniendo así reacciones lentas. Estas necesitan acelerar mediante el empleo de catalizadores o por medio de la elevación de la temperatura. 

Clasificación de los reactivos

Los reactivos podemos clasificarlos a manera general en dos grandes grupos. 

Los reactivos electrófilos

Especies con carga positiva que atacan, preferentemente, zonas de la molécula en las que exista carga negativa.

Los reactivos nucleófilos

Especies con carga negativa que atacan, preferentemente, zonas de la molécula en las que exista carga positiva.

Los compuestos y su reactividad

Los hidrocarburos saturados

Debido a su inercia reaccional considerable (dada por la simplicidad de sus enlaces) sólo reaccionan si son sometidos a condiciones drásticas.

Estas pueden ser  presión y temperaturas realmente altas, obteniendo así mezclas de productos debido a que la reacción se puede producir en cualquier parte de la molécula. 

En los primeros cuatro términos de la serie están el metano, etano, propano y butano. Al estar estos expuestos a temperatura ambiente son gaseosos; del pentano al hexadecano son líquidos y a partir de ahí, sólidos.

Esto gracias  a la ausencia de polaridad de sus enlaces son insolubles en agua y disolventes polares. 

Reactividad de los hidrocarburos saturados

  • Por combustión: Es la más importante, ya que una vez iniciadas desprenden mucha energía.
  • Por pirólisis o craqueo: En esta reacción se rompen las moléculas, para obtener cadenas más cortas. Se obtiene mediante el uso de catalizadores o subiendo la temperatura. 
  • Por halogenación: Tiene lugar en temperaturas elevadas y requiere el uso de luz ultravioleta, como obtiene una mezcla de derivados halogenados. 

Los alquenos

La presencia de los enlaces múltiples introduce en la molécula una zona en que existe una acumulación de electrones. Razón por la que las insaturaciones actúan como centros de ataque frente a reactivos electrófilos. 

Reactividad de los alquenos

  • Por adición electrófila: En los compuestos tipo XY (donde Y es más electronegativo que X, por ejemplo HCl) se adicionan al doble enlace según un proceso. Esto lo vamos a considerar dividido en dos etapas. La primera es la más lenta en la que se ve un ataque electrófilo al doble enlace. De los dos posibles cationes se obtiene, casi exclusivamente, el que está situado sobre el carbono más sustituido. Esto porque  la carga del carbocatión se puede deslocalizar entre más átomos, estabilizandose. Por tanto se forma preferentemente al otro carbocatión, más inestable. La segunda etapa es la rápida mostrando un proceso de carbocatión formado para rendir el producto final.
  • Por adición de hidrógeno: El hidrógeno se adiciona a las insaturaciones para dar hidrocarburos saturados. Es necesario la presencia de un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd) finamente dividido que absorbe el hidrógeno gaseoso sobre su superficie haciendo posible la reacción. En el caso de los alquinos la hidrogenación puede dar el alqueno correspondiente (hidrogenación parcial) o el alcano si la hidrogenación continúa

Los aldehídos y las cetonas

Debido a que el grupo carbonilo es un híbrido de resonancia entre las dos formas que se muestran a la derecha, el carbono presenta una carga parcial positiva, lo que lo hace especialmente vulnerable a ataques nucleófilos.

La mayor parte de las reacciones de los aldehídos y cetonas implican un ataque nucleófilo sobre el carbono del grupo carbonilo.

Reactividad de los aldehídos y cetonas

  • Por adición nucleofílica al grupo carbonilo: Tiene lugar cuando se hace reaccionar un aldehído o una cetona con un reactivo de Grignard.
  • Reacciones de oxidación/reducción: Los compuestos carbonílicos presentan un grado de oxidación intermedio entre los alcoholes y los ácidos Por esta razón pueden reducirse para dar alcoholes y oxidarse para dar ácidos. 

 

Los ácidos y ésteres

La función del ácido no se caracteriza por su relativa facilidad para sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por metales para formar sales, o por radicales de alquilo para dar ésteres. 

La acidez del hidrógeno del grupo hidroxilo es debida a que al efecto inductivo provocado por el oxígeno del grupo carbonilo se añade la posibilidad de resonancia. Esto puede ocurrir  entre tres formas distintas que hacen que la carga negativa se deslocaliza estabilizando el anión. 

Los ácidos orgánicos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos con otras moléculas, por eso tienen puntos de ebullición considerablemente altos. 

Reactividad de los ácidos y las cetonas

  • Por formación de sales: Los ácido orgánicos forman sales cuando reaccionan con bases fuerte.
  • Por formación de ésteres (esterificación): Los ésteres se obtienen a partir de los ácidos mediante calentamiento en medio ácido.

Los alcoholes

Poseen propiedades similares a las del agua. Por ejemplo, puntos de ebullición anormalmente altos debido a la formación de enlaces de hidrógeno.

Esta misma tendencia a formar enlaces de hidrógeno hace que los alcoholes de menor masa molecular son solubles en agua. Esta solubilidad se va haciendo menor a medida que la masa molecular aumenta, ya que entonces va adquiriendo un mayor peso la parte hidrocarbonada de la molécula.

Reactividad de los alcoholes

  • Por deshidratación: por calentamiento con un ácido fuerte, obteniéndose alquenos. Si el alcohol es asimétrico se obtienen dos isómeros. El proceso se divide en tres etapas.La primera es la etapa rápida que es un ataque electrófilo del ácido sobre el grupo hidroxilo. Luego está la siguiente que se considera un poco más lenta que es la formación de un carbocatión por pérdida de agua. La última etapa también es considerada rápida y se trata de aquella en la que se presenta una estabilización del carbocatión por pérdida de un protón y formación del alqueno correspondiente.
  • Por oxidación: Para dar aldehídos o ácidos y cetonas.

 

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